เรื่องย่อ : 2499 อันธพาลครองเมือง (2540/1997) จากเค้าโครงเรื่องจริงของ "แดง ไบเล่" นักเลงดังในยุคที่ถูกเรียกขานว่า "ยุคนักเลงครองเมือง" บนถนนเส้นทางสายนักเลงที่ชีวิตไม่เคยได้สงบสุข ต้องผ่านทั้งการต่อสู้ การหักหลัง ชีวิตรัก และการอยู่อย่างหวาดระแวงจากศัตรูรอบด้าน ที่หวังเป็นใหญ่ในเส้นทางสายอันธพาลเหมือนกัน

เรื่องราวทั้งหมดเล่าโดยผ่านความทรงจำของ เปี๊ยก วิสุทธิ์กษัตริย์ (สุริยัน ศักดิ์ไธสง-ให้เสียงบรรยายโดย (รุจน์ รณภพ) ก่อนปี พ.ศ. 2500 สมัยที่กรุงเทพฯยังถูกเรียกว่าพระนคร อิทธิพลของวัฒนธรรมตะวันตกเริ่มหลั่งไหลมายังกลุ่มวัยรุ่นเมืองไทย แดง (เจษฎาภรณ์ ผลดี) เป็นหัวโจกเด็กวัยรุ่น แดงเป็นลูกของ โฉม (ปาริชาต บริสุทธิ์) คนงานบ้านโสเภณีที่ตรอกไบเล่ย์ ข้างหัวลำโพง เขาจึงสร้างปมเด่นขึ้นมาด้วยการเป็นหัวหน้าแก๊งอันธพาลเพื่อกลบปมด้อยที่เป็นลูกโสเภณี แดงมีเพื่อนสนิทคือ ปุ๊ (ศุภกรณ์ กิจสุวรรณ), ดำ (ชาติชาย งามสรรพ์), แหลม (นพชัย มัททวีวงศ์) และ เปี๊ยก (อรรถพร ธีมากร) แดงสร้างชื่อจากการสังหารเฮียหมา นักเลงท้องถิ่นในงานฉลองวันขึ้นปีใหม่ วันหนึ่งในงานเจมส์ ดีนรำลึก พวกแดงได้เจอกับนักร้องสาวคนหนึ่งชื่อ วัลลภา (แชมเปญ เอ็กซ์) วัลลภามีท่าทีสนใจแดงทั้งสองคนจึงได้รู้จักกัน ครั้งนึงปุ๊ไปมีเรื่องกับเด็กในแก๊งของเปี๊ยก ทำให้เปี๊ยกออกรับหน้าแทนจึงเกิดการทะเลาะวิวาทกันขึ้น ทำให้เปี้ยกต้องติดคุกและโดนไล่ออกจากโรงเรียนในภายหลัง เป็นชนวนเหตุให้แก๊งระเบิดขวดที่นำโดยปุ๊ และแก๊งไบเล่ย์ของแดงเกิดบาดหมางและก่อให้เกิดเรื่องราวความรุนแรงในเวลาต่อมา